常総学院高等学校は、地域教育の発展をめざして1983年に創立いたしました。1905年（明治38）10月に創設され、38年間にわたり有為な人材を社会に送り出した「常総学院中学校(戦況の悪化に伴い閉鎖)」の校名を継承しています。

創立以来、工夫されたカリキュラム・熱意を持ったスタッフの充実により、本校の教育活動は各方面から注目を集めており、四年制大学への現役合格率は例年9割近くに達します。熱心で親身な進路指導・効率と量のいずれも妥協を許さない学習指導、何よりも生徒達自身が持つ自己実現に向けた強い意思がこのような実績を支え続けています。近年は、週刊朝日・読売ウィークリー・東洋経済各社から、進学実績の優良さが取り上げられています。

部活動に関しても、開校後間もないころから数多くの部が全国大会に歩を進める目覚しい活躍を見せたことから、「常総学院」の名は全国に知られることになりました。昭和62年、創立4年にして甲子園夏の大会で初出場準優勝を飾った硬式野球部は、2001年・2003年に全国制覇を成し遂げています。その他にも吹奏楽部、男女バドミントン部、水泳部など多くの団体が、日本のみならず世界にフィールドを広げて活躍しています。

常総学院中学校は1996年に創立いたしました。創立当初からグローバル教育を重視した英語教育を展開しており、各種コンクールでの入賞、県代表へ5名が選抜されるなど、高い評価をいただいています。2021年からは茨城県と連携して地域社会をテーマにした探究活動を全校プログラムとして設定しており、グローバルな視点のみならずローカライズされた視点をもつ人材育成を目指しています。

常総学院高等学校・中学校ともに、2021年にはGoogle for education事例校に認定されICT教育の先進校として、広く認知されています。